Наш общий бизнес-фронт BIKINIKA.com.ua
ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ (ВШК), натуральні (природні) і синтетичні. карбонові к-ти аліфатіч. ряду з числом атомів вуглецю в молекулі не менше 6.
Натуральні ВШК - переважно. одноосновні к-ти нормального будови з парним числом атомів вуглецю в молекулі ; м. б. насиченими і ненасиченими (з подвійними зв'язками , Рідше з потрійними). Крім карбоксильної групи , Вони можуть містити ін. Функц. групи, напр. ВІН. містяться в тваринних жирах і ростить. маслах у вигляді складних ефірів гліцерину (Т. Зв. Гліцеридів), а також в прир. восках у вигляді ефірів ВЖС наиб. поширені к-ти з 10-22 атомами вуглецю в молекулі (Див. Табл. 1).
Отримують натуральні ВШК з жирів і масел . У промисловості використовують переважно. високотемпературний (200-225 оС) гідроліз під тиском (~ 2,50 МПа), рідше-кислотний гідроліз у присутності. контакту Петрова . У лаб. умовах ВШК синтезують кислотним гідролізом у присутності. реактиву Твітчел (суміш олеїнової та сірчаної к-т з бензолом ), Ферментативним (ліпазних) гідролізом , омиленням розчинами гідроксидів металів I групи з послід. розкладанням утворилися солей ( мив ) Водними розчинами H2SO4 або НС1.
Табл. 1.-властивості найбільш розповсюджених ВИЩИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ 
* в'язкості каприлової, лауриновой і ммрістнновой к-т соотв. 5,83 МПа * с (20 ° С), 6,877 МПа * с (20 ° С) і 5,06 МПа * с (75 оС).
Табл. 1-ХАРАКТЕРИСТИКА ФРАКЦІЙ * СИНТЕТИЧНИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ 
* Т-ри застигання: 25-35oС (фракція С10-С16), 45-51 ° С (С17-С20).
Синтетичні. ВШК, одержувані в пром-сті з нефтехим. сировини, являють собою, як правило, суміші насичених, переважно. монокарбонових к-т нормального і изостроения з парних і непарних числом атомів вуглецю в молекулі , Що містять домішки дикарбонових, гідроксил кетокарбонових к-т та ін. З'єднань. Осн. спосіб синтезу - окислення парафінів киснем повітря при 105-120 ° С і атм. тиску (Кат. - з'єднання Мn, напр. MnSO4, MnO2, КМnО4). Ступінь превращ. парафіну 30-35%. продукти окислення нейтралізують при 90-95oС 20% -ним розчином Na2CO3 і обмилюють 30% -ним розчином NaOH; з отриманих мив к-ти виділяють обробкою H2SO4 і фракционируют. Неомиляемие продукти видаляють тримаючи. обробкою в автоклаві при 160-180 ° С і 2,0 МПа, а потім в тримаючи. печі при 320-340 ° С. Недоліки процесу: невисокий вихід цільової фракції С10-С20 (бл. 50% на сировину), низька кач-во к-т, обумовлене присутністю до 3% побічних продуктів (дикарбонових, кето- і гідроксікарбонових к-т та ін.), Великий обсяг стічних вод (До 8 м3 на 1 т к-т), забруднених Na2SO4 і нізкомол. к-тами. В СРСР одержувані цим способом ВШК випускають під назв. "Синтетичні. жирні кислоти "(СЖК). Передбачені до випуску фракції вказані в табл. 2.
2-Етілгексановую к-ту і фракцію к-т С8-С10 отримують окисленням відповідних альдегідів оксосінтеза киснем або кисневмісних газом при 40-90 ° С і 0,1-1,0 МПа (кат. - метали I, II або VIII групи). ВШК фракцій С12-С15, С16-С18 синтезують окисленням оксоспіртов, напр. у водних лужних розчинах при 70-120 ° С у присутності. металів платинової групи або розплавленої лугом при 170-280 ° С і тиску , Необхідному для підтримки продуктів в рідкій фазі. Отримувані к-ти містять менше побічних продуктів, ніж до-ти, синтезовані з парафінів .
Практичний. значимість набувають методи синтезу ВШК з олефінів у присутності. Со2 (СО) 8: гідрокарбоксілірованіе при 145-165 ° С і 5-30 МПа: RCH = СН2 + СО + Н2О -> RCH2CH2COOH; гідрокарбоалкоксілірованіе при 165-175 ° С і 5-15 МПа з послід. гідролізом утворюється ефіру:
Переваги процесів: малостадійность, високі виходи до-т; недоліки: досить жорсткі умови, утворення великої кількості (до 50%) к-т изостроения.
ВШК синтезують також гідрокарбоксілірованіем олефінів у присутності. к-т, напр. H2SO4, HF, BF3, при 50-100 ° С, тиск. 5-15 МПа (процес Коха). При використанні співкаталізатор (карбонилов Сі і Ag) р-цію можна вести при 0-30 ° С і 0,1 МПа. Отримують в осн. суміші к-т изостроения. Вони відрізняються низькими т-рами плавлення і кипіння , високою в'язкістю , Хорошою р-рімость. Недолік методу - високоагресивних середу.
ВШК (див. Табл. 2) застосовують у вироби,: пластичних мастил (Фракції С5-С6, С7-С9, С20 і вище); синтетичні. спиртів (С7-С9, С9-С10, С10-С16); лакофарбових матеріалів - для поліпшення змочуваності і диспергирования пігментів , Запобігання їх осідання, зміни в'язкості фарб (С8-С18); латексів і каучуків - як емульгатори при полімеризації бутадіенсодержащіх мономерів (С10-С13, С12-C16); неіоногенних ПАР - моно-і Діетаноламіди (С10-С16 і С10-С13 соотв.); текстильно-допоміжні. в-в (С14-С16, С14-С18); свічковий произове (С14-С20); аліфатіч. амінів і амідів; мягчителей і диспергаторов інгредієнтів для ГТВ; добавок до ракетного палива , Що збільшують протизносні св-ва (С17-С20); мистецтв. шкіри ; депресорних присадок до дизельних палив (С21-С25).
Найважливіші індивідуальні натуральні к-ти - лінолева, ліноленова і арахідонова, які беруть участь в синтезі простагландинів в організмі людини (див. Незамінні жирні кислоти ), рицинолевая кислота , олеїнова кислота , стеаринова кислота .
Потужності по вироби ВШК в капіталістичних. країнах оцінюються в 2,5 млн. т / рік (1984). Завантаження потужностей 50-80%. При цьому на частку синтетичні. к-т доводиться тільки 10%. Ресурси произова натуральних ВШК значні (див. жири тваринні , рослинні масла ), Проте фракційний склад їх вузький і обмежується к-тами С12-С18, а гл. обр. C16 і С18. Зростаючий інтерес до к-там до С12 і вище С20 стимулює розвиток вироб-ва ВШК з нефтехим. сировини.
ВШК С6-С20 - помірно токсичні в-ва; надають подразнюючу дію на неушкоджену шкіру і слизові оболонки; ГДК парів суми до-т 5 мг / м3 (в перерахунку на оцтову к-ту).
===
Ісп. література для статті «ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ »: Тютюнників Б. Н., хімія жирів , 2 изд., M. 1974; Брунштейн Б. А., Клименко В. Л., Циркін Є.Б., Виробництво синтетичних кислот з нафтового і газового сировини. Л., 1970; Бол про тин І. М., милосердя П. Н., Суржа Е. І .. Синтетичні жирні кислоти і продукти на їх основі, М., 1970; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., V. 4, NY- [a. о.], 1978, p. 814-71; Hofmann P., Muller W., "Hydrocarbon Processing", 1981, v. 60, № 10, Sect. 1, p. 151-57. Н. С. Баршюв.
Сторінка «ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ »Підготовлена за матеріалами хімічної енциклопедії .